星期六, 九月 13, 2008

三聚氰胺

【按】三聚氰胺去年被送去毒害美国宠物,今年用来毒害中国孩子。美国的相关机构连小猫小狗的食品安全都管,中国的食品安全主管部门到底是用来干什么的?

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IUPAC英文名 1,3,5-Triamine-2,4,6-Triazine
IUPAC中文名 1,3,5-三氨基-2,4,6-三嗪
其它名称 蜜胺、氰尿酰胺、三聚酰胺
识别
CAS号 108-78-1
PubChem 7955
SMILES Nc1nc(N)nc(N)n1
性质
化学式 C3H6N6
摩尔质量 126.12 g mol-1
外观 白色固体
密度 1.574
熔点 250 °C (523 K)
沸点 升华
在水中的
溶解度 3.1g/L,20°C
若非注明,所有数据都依从国际单位制,以及来自标准状况(25 °C, 100 kPa)的条件。

化学品框的说明和参考文献

三聚氰胺是一种三嗪类含氮杂环有机化合物,被用作化工原料。微溶于水,可溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等。

合成

三聚氰胺最早被李比希于1834年合成,早期合成使用双氰胺法:由电石(CaC2)制备氰胺化钙(CaCN2),氰胺化钙水解后二聚生成双氰胺(dicyandiamide),再加热分解制备三聚氰胺。
目前因为电石的高成本,双氰胺法已被淘汰。工业合成主要使用尿素为原料,在加热和一定压力条件下:

6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2

按照反应条件不同,三聚氰胺合成工艺又可分为高压法(7-10MPa,370-450℃,液相)、低压法(0.5-1MPa,380-440℃,液相)和常压法(<0.3MPa,390℃,气相)三类。

化学性质

三聚氰胺呈弱碱性(pKa=8),可与多种酸反应生成三聚氰胺盐。 遇强酸或强碱水溶液水解,胺基逐步被羟基取代,先生成三聚氰酸二酰胺,进一步水解生成三聚氰酸一酰胺,最后生成三聚氰酸。

用途

三聚氰胺是制造三聚氰胺-甲醛树脂(密胺塑料)的原料。该树脂有时也被俗称为三聚氰胺,被用于制造日用器皿、装饰贴面板、织物整理剂等。 三聚氰胺还可以与乙醚配合作纸张处理剂,在一些涂料中作交联剂,以及阻燃化学处理剂等。

三聚氰胺用于食品工业造假

食品工业中常常需要测定食品的蛋白质含量,由于直接测量蛋白质技术上比较复杂,所以常用一种叫做凯氏定氮法(Kjeldahl method)的方法,通过测定氮原子的含量来间接推算食品中蛋白质的含量。由于三聚氰胺与蛋白质相比含有更多的氮原子,所以最早被中国造假者利用,添加在食品中以造成食品蛋白质含量较高的假象。

典型案例是2007年美国宠物食品污染事件和2008年中国三鹿奶粉事件。

毒性 目前三聚氰胺被认为毒性轻微,大鼠口服的半数致死量大于3克/公斤体重。[2]其根据是1945年的一个实验报道:将大剂量的三聚氰胺饲喂给大鼠、兔和狗后没有观察到明显的中毒现象。[3]

然而,2007年美国宠物食品污染事件的初步调查结果认为:掺杂了≤6.6%三聚氰胺的小麦蛋白粉是宠物食品导致中毒的原因,为上述毒性轻微的结论画上了问号。但为安全计,一般采用三聚氰胺制造的食具都会标明“不可放进微波炉使用”。动物长期摄入三聚氰胺会造成生殖、泌尿系统的损害,膀胱、肾部结石,并可进一步诱发膀胱癌。[4]

2008年中国婴幼儿奶粉污染事件再次将三聚氰胺的毒性引入公众视野。

中国石家庄三鹿集团股份有限公司2008年9月11日晚发布产品召回声明称,经公司自检发现2008年8月6日前出厂的部分批次三鹿婴幼儿奶粉受到三聚氰胺的污染,市场上大约有700吨。三鹿集团决定立即全部召回2008年8月6日以前生产的三鹿婴幼儿奶粉。受影响的省份已达数个,中毒婴儿罹患泌尿系统结石、肾衰竭。中国卫生部提醒公众,立即停止使用该品种奶粉,已食用该奶粉的婴幼儿如出现小便困难等异常症状,要及时就诊。同时,卫生部要求各医疗机构及时报告类似病例。中国卫生部已将事件有关情况向世界卫生组织及有关国家通报。有关调查处理进展情况将及时向社会发布。[5]

参考文献


^ Merck Index, 12th Edition, 5853.
^ 三聚氰胺MSDS
^ W.L. Lipschitz, E. Stokey,(1945年),The mode of action of three new diuretics:melamine, adenine and formoguanamine,Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics, Vol. 83, Issue 4, 235-249,1945年
^ International Chemical Safety Card,英文
^ 石家庄三鹿婴幼儿奶粉受三聚氰胺污染 中国有关部门紧急展开调查

参见

2007年美国宠物食品污染事件

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2007年美国宠物食品污染事件是指2007年3月16日至今,总部位于加拿大的宠物食品厂家菜单食品(“Menu Foods”)因其原料涉嫌污染导致猫狗宠物死亡,而紧急回收产品的事件。

此次事件的原因、经过、污染范围等均在调查之中。中毒宠物的主要死亡原因是肾衰竭。美国食品药品管理局的初步调查结果认为,涉嫌污染产品使用了2006年末从中华人民共和国进口的小麦蛋白粉和大米蛋白粉,其中含有三聚氰胺和三聚氰酸。在中毒宠物的肾脏中也发现了含这两种物质的晶体。但具体的中毒机制目前还未有定论。

调查进展

美国食品药品管理局调查发现,从江苏徐州安营生物技术开发公司和山东滨州富田生物科技有限公司进口的部分小麦蛋白粉和大米蛋白粉中检出三聚氰胺,并初步认为宠物食品中含有的三聚氰胺是导致猫、狗中毒死亡的原因。

政府反应

中国国家质量监督检验检疫总局2007年5月8日发布调查结果,认为安营生物和滨州富田两家公司因其部分蛋白粉的蛋白质含量不能达到合同的要求,而违规添加了三聚氰胺。其产品并以非法检商品名义报关出口,来逃避检验检疫机构。[1]

媒体报道

^ 中国通报两企业输美植物蛋白涉违规添加三聚氰胺

参见

国家质量监督检验检疫总局
三聚氰胺
en:Food safety in the People's Republic of China

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